Обычно он прогуливается по вечерам

Обычно он прогуливается по вечерам со своей собакой.

Результаты (английский) 1:

Usually he strolls in the evenings with his dog.

Результаты (английский) 2:

He usually walks in the evening with his dog.

Результаты (английский) 3:

He is usually walking in the evenings with their dog.