Он должен был купить новые джинсы,

Он должен был купить новые джинсы, так как разорвал старые, когда убегал от собаки.

Результаты (английский) 1:

He had to buy new jeans as ripped old when running away from the dog.

Результаты (английский) 2:

He had to buy new jeans as old ripped when running away from the dog.

Результаты (английский) 3:

he had to buy new jeans, as did the old, when chased by a dog.