у него был вид человека, потерявшег

у него был вид человека, потерявшего всё, что он имел

Результаты (английский) 1:

He was the kind of person who has lost everything he had

Результаты (английский) 2:

he looked like a man who has lost everything he had

Результаты (английский) 3:

he had the look of a man who lost everything he had