если бы он знал,что это вас расстро

если бы он знал,что это вас расстроит ,он был бы осторожнее

Результаты (английский) 1:

If he knew it was you upset, it would have been more careful

Результаты (английский) 2:

if he knew it would upset you, he would be more careful

Результаты (английский) 3:

if he knew it would upset you, he'd be careful