последний раз когда я использовал е

последний раз когда я использовал его он перестал работать , у него были проблемы , он требовал обновление

Результаты (английский) 1:

the last time I used it it stopped working, he had problems, it required update

Результаты (английский) 2:

the last time I used it it stopped working, he had a problem, he demanded update

Результаты (английский) 3:

The last time when I used it it no longer work, he had been a problem, he demanded an update