Если бы он знал,что это вас расстро

Если бы он знал,что это вас расстроить,он был бы осторожнее.

Результаты (английский) 1:

If he knew it was you upset, it would have been more cautious.

Результаты (английский) 2:

If he knew that it upset you, he would have been more careful.

Результаты (английский) 3:

if he knew that upset you, he would be more careful.