он подрабатывал учителем в богатых

он подрабатывал учителем в богатых семьях, и готовился к экзаменам по ночам

Результаты (английский) 1:

He worked as a teacher in rich families and preparing for exams at night

Результаты (английский) 2:

He moonlighted as a teacher in rich families, and preparing for the exam at night

Результаты (английский) 3:

he was a teacher in a rich family, and studying for exams at night