он подрабатывал учителем в богатых

он подрабатывал учителем в богатых семьях, а ночью готовился к экзаменам

Результаты (английский) 1:

He worked as a teacher in wealthy families, and at night preparing for exams

Результаты (английский) 2:

He earned a teacher in a rich family, and at night preparing for exams

Результаты (английский) 3:

he was a teacher in a rich family, and during the night, preparing for the exam