Вы могли бы предупредить его заране

Вы могли бы предупредить его заранее, что он должен был придти в пять

Результаты (английский) 1:

You could warn him in advance that he was supposed to come in five

Результаты (английский) 2:

You could warn him beforehand that he had to come in five

Результаты (английский) 3:

you could have warned him beforehand that he was supposed to come at five